| 17-05-2009 | Rafael Nadal - Roger Federer | 4-6;4-6 |  |
| 16-05-2009 | Rafael Nadal - Novak Djokovic | 3-6;7-6;7-6 | |
| 16-05-2009 | Juan Martín Del Potro - Roger Federer | 3-6;4-6 | |
| 15-05-2009 | Rafael Nadal - Fernando Verdasco | 6-4;7-5 | |
| 15-05-2009 | Novak Djokovic - Ivan Ljubicic | 6-4;6-4 | |
| 15-05-2009 | Juan Martín Del Potro - Andy Murray | 7-6;6-3 | |
| 15-05-2009 | Andy Roddick - Roger Federer | 5-7;7-6;1-6 |
| 14-05-2009 | Juan Mónaco - Fernando Verdasco | 5-7;2-6 | |
| 14-05-2009 | James Blake - Roger Federer | 2-6;4-6 | |
| 14-05-2009 | Andy Roddick - Nikolay Davydenko | ||
| 14-05-2009 | Tommy Robredo - Andy Murray | 5-7;1-6 | |
| 14-05-2009 | Juan Martín Del Potro - Stanislas Wawrinka | 4-6;6-4;6-4 | |
| 14-05-2009 | Novak Djokovic - Andreas Seppi | 6-4;6-4 | |
| 14-05-2009 | Rafael Nadal - Philipp Kohlschreiber | |
|
| 14-05-2009 | Ivan Ljubicic - Gilles Simon | 3-6;6-4;6-3 |
| 12-05-2009 | Simone Bolelli - Andy Murray | 6-7;4-6 | |
| 12-05-2009 | Tommy Robredo - Mardy Fish | 3-6;7-6;6-2 | |
| 12-05-2009 | Juan Carlos Ferrero - Fernando Verdasco | 3-6;2-6 | |
| 12-05-2009 | Jo-Wilfried Tsonga - Ivan Ljubicic | 4-6;5-7 | |
| 12-05-2009 | Robin Soderling - Roger Federer | 1-6;5-7 | |
| 13-05-2009 | Novak Djokovic - Óscar Hernández | 6-3;6-3 | |
| 13-05-2009 | Andreas Seppi - Sam Querrey | 6-3;4-6;6-4 | |
| 13-05-2009 | Fabio Fognini - Gilles Simon | 3-6;2-6 | |
| 13-05-2009 | Juan Martín Del Potro - Tomas Berdych | 6-2;4-1;-ab | |
| 13-05-2009 | Jeremy Chardy - Stanislas Wawrinka | 4-6;5-7 | |
| 13-05-2009 | Andy Roddick - Tommy Haas | 1-6;7-6;6-4 | |
| 13-05-2009 | Florent Serra - Nikolay Davydenko | 5-7;3-6 | |
| 13-05-2009 | James Blake - Ivo Karlovic | 6-7;6-4;7-6 | |
| 13-05-2009 | Philipp Kohlschreiber - Marin Cilic | 6-1;6-7;7-6 | |
| 13-05-2009 | David Ferrer - Juan Mónaco | 4-6;4-6 | |
| 13-05-2009 | Rafael Nadal - Jurgen Melzer | 6-3;6-1 | |
| 10-05-2009 | Sam Querrey - Radek Stepanek | 7-6;5-2;-ab | |
| 10-05-2009 | Tommy Robredo - Nicolas Kiefer | 3-6;6-2;6-2 | |
| 10-05-2009 | Igor Kunitsyn - Juan Carlos Ferrero | 3-6;6-4;4-6 | |
| 11-05-2009 | Simone Bolelli - Juan Ignacio Chela | 7-5;7-6 | |
| 11-05-2009 | Tommy Haas - Ernests Gulbis | 6-2;5-7;7-5 | |
| 11-05-2009 | Rainer Schuettler - Florent Serra | 2-6;4-6 | |
| 11-05-2009 | Janko Tipsarevic - Mardy Fish | 6-7;4-6 | |
| 11-05-2009 | Jo-Wilfried Tsonga - Marat Safin | 6-4;7-5 | |
| 11-05-2009 | Marco Crugnola - Stanislas Wawrinka | 2-6;0-6 | |
| 11-05-2009 | Óscar Hernández - Martín Vassallo Arguello | 6-3;6-3 | |
| 11-05-2009 | Feliciano López - Juan Mónaco | 4-6;5-7 | |
| 11-05-2009 | David Ferrer - Guillermo Cañas | 6-2;6-2 | |
| 11-05-2009 | Robin Soderling - Igor Andreev | 6-4;6-2 | |
| 11-05-2009 | Philipp Kohlschreiber - Nicolás Almagro | 6-3;6-4 | |
| 11-05-2009 | Ivan Ljubicic - Teimuraz Gabashvili | 6-3;6-2 | |
| 12-05-2009 | Ivo Karlovic - Julien Benneteau | 3-6;7-6;6-4 | |
| 12-05-2009 | James Blake - Victor Hanescu | 6-2;6-4 | |
| 12-05-2009 | Viktor Troicki - Nikolay Davydenko | 2-6;2-6 | |
| 12-05-2009 | Jurgen Melzer - Albert Montañés | 4-6;7-5;6-3 | |
| 12-05-2009 | Jeremy Chardy - José Acasuso | 6-3;6-2 | |
| 12-05-2009 | Guillermo García López - Tomas Berdych | 0-6;6-7 | |
| 12-05-2009 | Paul-Henri Mathieu - Fabio Fognini | 7-6;4-6;0-3;ab- | |
| 12-05-2009 | Andreas Seppi - Eduardo Schwank | 7-5;6-4 | |
| 12-05-2009 | Marcel Granollers-Pujol - Marin Cilic | 2-6;7-6;1-6 |
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